بدأت معركة غروزني الثانية في أواخر عام ١٩٩٩ ضمن الحرب الشيشانية الثانية بعد هجمات شنتها مجموعات شيشانية داخل داغستان الروسية ما دفع موسكو لإطلاق حملة عسكرية واسعة بهدف استعادة السيطرة على العاصمة غروزني التي كانت بيد الانفصاليين، واعتمد الجيش الروسي على قصف جوي ومدفعي مكثف دمر أجزاء كبيرة من المدينة قبل التقدم البري، في المقابل خاض المقاتلون الشيشان حرب شوارع عنيفة مستفيدين من معرفتهم بالمدينة واستخدموا الكمائن والمتفجرات والسيارات المفخخة لإبطاء التقدم الروسي، واستمرت المعركة عدة أشهر وسط دمار واسع وخسائر كبيرة في صفوف المدنيين والجنود حتى أعلنت روسيا في فبراير ٢٠٠٠ سيطرتها الكاملة على المدينة لتشكل هذه المعركة نقطة تحول حاسمة في الصراع لكنها تركت غروزني مدمرة بالكامل تقريباً.